乔布斯于上个世纪 90 年代末重返苹果之后，依靠 iPod 将濒临破产的苹果带入了“第二春”阶段，他本人也与音乐结下了不解之缘。正是因为改变了整 个音乐行业，乔布斯受到了多名音乐人士的赞许，同时也结交了不少音乐界的朋友。有的，甚至还可以称作是乔布斯的偶像，比如美国知名音乐人约翰·梅尔 （John Mayer）。

乔布斯极力赞扬他人的次数并不多，然而他对约翰·梅尔的评价是：这是迄今为止最出色的吉它手之一。

当年在 iPod mini 的发布会上，乔布斯曾经邀请约翰·梅尔来到现场，分享新产品面世时的喜悦。据了解，除了音乐人的身份之外，约翰·梅尔还是一名非常狂热的机械表收藏家，有媒体称他的个人收藏价值总额早已超过 1000 万美元。然而正是这样一位钟爱机械表的人士，却认为 Apple Watch 终将颠覆一切。

“我不在乎你们会有什么反应，但我想说的是，我们每一个人最终都会戴上 Apple Watch，哪怕你要将它戴在右手腕上。”