在WWDC 2016大展中，苹果终于为Apple Watch提供了一款合格的操作系统watchOS 3.0，许多外媒评价这是一款在一代产品就本该出现的UX体验，如果乔布斯执掌苹果的话这种错误绝不会发生。事实上，在史蒂夫·乔布斯执掌苹果时他本人也 作出过许多重大的错误决定，发布过多款失败产品。毕竟人非圣贤，孰能无过，外媒BGR为我们整理了以下一些乔布斯犯下的严重错误。
乔布斯曾反对App Store应用商店
事实上，乔布斯由于更独断专行，许多后来被证明极其成功的产品或服务差点葬送在他手下。比如乔布斯曾经反对App Store应用商店这个伟大的平台构想。苹果表面靠移动设备获益，但事实上App Store应用商店才是iOS设备最大的吸引要素，现在已经成为苹果最赚钱的服务之一。
大家都知道在iPhone一代推出时，苹果并未向第三方开发商开放iPhone SDK，更不用说App Store了。乔布斯曾经致力于推广基于Safari浏览器的Web 2.0和Ajax网页应用，他相信这才是开发者和用户需要的东西。他认为无需开放SDK，用户通过Safari浏览器和iPhone原生应用，以及网页应用即可在iPhone上实现任何所需要的。
但事实上，乔布斯的固执终于在大批苹果员工和董事会成员的积极说服下妥协，最终乔布斯同意开放SDK并提供App Store应用商城，最终构筑了今日的苹果辉煌帝国。据《乔布斯传》苹果董事会成员Art Levinson至少向乔布斯打了6个电话来游说三方APP所蕴藏的潜力。而副总裁Phil Schiller也尝试过说服乔布斯向三方开发者开放iPhone。
iPod Hi-Fi
新苹果用户可能已经不记得存在着这样一款产品了，在2006年2月苹果为iPod音乐播放器推出了一款Hi-Fi级音响系统iPod Hi-Fi，直插iPod即可外放高音质音乐。尽管产品的音质和易用性受到广泛赞扬，但是其高昂的售价（349美元）并未受到市场追捧。音乐发烧友不会满足iPod的前端音质，而iPod用户更希望产品具便携性。在产品推出两年后即被停产。
MobileMe云端服务
MobileMe是苹果在云端服务的首次试水，iCould的前身。MobileMe服务刚推出时便一团糟，苹果本意是为了让用户体验无缝的邮件、设备、图片分享服务。援引权威科技编辑莫博士的评价这是一项“玷污苹果声誉”的糟糕服务，MobileMe最初推出时由于实在太糟糕了，苹果马上解散了由乔布斯负责组建的首批团队，也迫使乔布斯将苹果云端和因特网相关服务的大权转交给了Eddy Cue。
Hockey Puck鼠标
乔布斯归位以来推出的苹果首台iMac非常成功，但是随配的Hockey Puck Mouse鼠标则成为了灾难，其扁平圆盘形状太顾及美观而忽略人体工学设计，最后不得不推倒重来。
G4 Cube
尽管John Ivy主持设计的G4 Cube电脑透明方形设计收到多项设计大奖的肯定，但是外观再美也无法阻止失败，这使得Ivy之后不得不重新思考电脑性能和美观的平衡，没有内建风扇，导致容易过热。该机为1599元美金的售价实在是贵得令人发指。而且这仅是一台主机的售价，用户还需要另购显示器。
最大的失误：信任埃里克·施密特 给谷歌安卓机会
如今安卓手机与苹果iPhone设备分庭抗礼，苹果iPhone甫推出时就为移动设备带来了革命性的触控交互操作方式，后来谷歌开发的安卓系统迎头赶上，据悉安卓系统在设计初期是完全基于键盘设计的，而等到iOS问世安卓系统迅速重新设计成为了基于触控屏的移动操控系统，才没有被iOS拉开太远，后来迎头赶上。这归功于乔布斯一生中做出的最大决策失误：信任谷歌前CEO埃里克·施密特（Eric Schmidt），并吸纳其作为苹果董事会成员。
乔布斯认为安卓系统剽窃，后来乔布斯才意识到是由于施密特作为苹果董事会成员，才有机会接触苹果核心的商业机密。谷歌安卓系统才能够迅速更改设计方向。后来，乔布斯和董事会在2009年8月开除了施密特的董事会职位。