1996年，比尔·克林顿在竞逐连任中胜出；纽约洋基（Yankees）自70年代之后首次获得世界职业棒球大赛的冠军；威尔·史密斯说出了经典的“Welcome to Earth!”；Windows NT 4.0 Server也首次亮相。系统最低要求为33MHz的CPU、32MB的内存和150MB的硬盘储存空间。2016年的今天，Windows Server系列迎来了20岁生日，并朝着“云系统”方向不断迈进。
2000年，Windows 2000 Server正式发布，微软称其为“Enterprise Era”（企业时代）。在新产品中，微软承诺带来高级别的“可扩展性，可靠性和可用性”，并添加了沿用至今的Active Directory、组策略、企业级安全策略和中心化群组和权限管理等功能。
在Windows Server 2003中首次将内存需求从32MB提升至512MBDS，此外还需要400MHz的CPU和1.5GB的硬盘储存空间。此外微软还引入了.Net Framework，除了Active Server Pages, C++和Visual Basic之外，项目开发者还能使用ASP.Net, C#和VB.Net。
Windows Server 2008开始微软将其称之为“Datacenter Era”（数据中心时代），而Windows Server 2012则打开了“让所有应用迁移至云端的”的大门，事实上，微软称其为“云系统”。
