2005年阿里巴巴与雅虎之间的交易，曾经被称为“中国互联网并购第一案”，在5年前交易公布时，有人觉得杨致远是“冤大头”，但现在的评论是：“这单交易可能是杨近年来职业生涯唯一正确的决定”。
2005年8月，阿里巴巴与雅虎签订协议：雅虎以10亿美元现金、雅虎中国资产，置换阿里巴巴集团约40%的普通股，并拥有35%的投票权。截止到目前为止，雅虎依旧是阿里巴巴目前的最大单一股东，拥有阿里巴巴约39%的股份。有关人士算了一笔账：香港上市的阿里巴巴B2B业务市值约100亿美元，雅虎持有阿里巴巴集团40%的股份，上市后稀释到28%，目前约28亿美元。而阿里系子公司上市，因雅虎按40%比例持有子公司股票，如果支付宝估值是100亿美元的话，雅虎在支付宝的股权就价值40亿美元，如果对淘宝的估值是 200亿美元的话，雅虎在淘宝的股权就价值80亿美元，以此估算，雅虎手中的阿里巴巴股权价值在150亿美元左右，也就说雅虎的浮盈至少在100亿美元以上，这正是坊间传言阿里买断股权的出价。