巨人们也有自己的问题，微软则至少有十个问题。专注微软的Directions调研公司在年终列举了微软在未来几年面临的十大挑战。以下是主要的几个挑战:　　1、微软需要更成熟以便面对法律诉讼
　　Directions分析师迈克尔-切里认为，微软的首要挑战是要在一个越来越成熟的市场中扮演越来越成熟的角色，他认为，微软处理诉讼乃至收入增长等问题都需要成熟。微软相对的不成熟反映在了对手提出的反垄断诉讼中。其它诉讼也将继续困扰微软。切里说：“微软可能能进行有效的辩护，因为他们遵守了法律文字，但是他们应该做得更好，符合法律的精神。要成为领导者就要有高一级的行为。如果微软不能就RealNetworks上周提出的应用程序界面问题给出解答，就不像一家成熟的公司。很多诉讼将来自于这类活动和态度。”
　　2、微软要提高安全性
　　不足为怪的是，Directions将安全性列为微软在2004年的第二大挑战。微软2004年频繁发布Windows、IE浏览器的安全问题并迫使最终用户打补丁，甚至反复打补丁，这成为了一个稳定的问题流。Directions分析师认为微软在2003年处理安全问题方面取得了进展，而且明年将进一步改善。切里说：“微软在2004年面临的主要安全问题是纪律性：在传统上独立的产品集团采用稳定的补丁技术和程序。”这将解决最终用户的很多补丁问题：有些补丁能卸载，有些不能；依靠拨号上网的消费者在下载大量补丁时有时间问题。
　　3、新版本操作系统缺乏明确计划
　　微软的第三个问题也和成熟有关。切里说：“从操作系统的角度看，成熟的公司将能够提供更好的产品计划，年轻的公司可以说‘我们不知道这会用多长时间。’但是Longhorn不是第一个版本的Windows操作系统。他们应该有合理的计划和时刻表。”但是，微软一方面要求客户为“Software Assurance”计划掏钱升级，一方面又对新版本发布的发布时间和性能含糊其词。Directions分析师洛波-海尔姆认为，微软不应该期望这能取得成功，“客户需要知道什么时候升级，会有什么性能。”
　　4、改进商业模式
　　微软要继续增级收入也要解决成熟性问题。Directions分析师保罗-德格鲁特表示：“微软仍然采用和1990年一样的基本商业模式，这种模式主要依赖于重要软件，强迫用户升级，因此他们在Longhorn上花了很多钱进行研发。”但是这种战略显得越来越过时，“微软没能找到将大量安装用户转化为稳定收入流的有效方法。”
　　 微软面临的另外几个主要问题是：阻止Linux的进犯；重新建立.Net合作伙伴网络，阻止Java等竞争对手；简化过分复杂的授权计划；通过履行改善系统管理技术的承诺获得好处.